Nhân hương phương cơ bản – Wikipedia tiếng Việt

Nhân hương phương cơ bản là các hợp chất hữu cơ chứa nhân hương phương (còn gọi là aren hay hợp chất thơm) chỉ chứa duy nhất các hệ thống vòng phẳng kết hợp với các đám mây điện tử pi không cục bộ thay cho các liên kết đơn và liên kết đôi xen kẽ rời rạc. Các hợp chất nhân hương phương cơ bản điển hình là benzen và indol.

Các nhân hương phương cơ bản có thể là dị vòng nếu chúng chứa các nguyên tử trong vòng không phải là cacbon, ví dụ như chứa ôxy, nitơ hoặc lưu huỳnh.

Các hợp chất này thông thường là các vòng 5 cạnh tương tự như pyrrol hay các vòng 6 cạnh như pyridin. Các vòng kết hợp như naphthalen hay purin chứa các vòng đơn mà chúng cùng chia sẻ các liên kết chung.

Các nhân hương phương chứa nitơ (N) có thể tách ra thành các vòng thơm bazơ và các vòng thơm phi bazơ:

• Trong các vòng thơm phi bazơ thì cặp đơn các điện tử của nguyên tử nitơ bị phi cục bộ hóa và phân bổ vào hệ điện tử pi của vòng thơm. Trong các hợp chất này nguyên tử nitơ bị kết nối với nguyên tử hiđrô. Các ví dụ về các vòng thơm chứa nitơ phi bazơ là pyrrol và indol.


• Trong các vòng thơm bazơ thì cặp đơn các điện tử không phải là một phần của vòng thơm và trải rộng trong mặt phẳng của vòng. Cặp đơn này chịu trách nhiệm cho tính bazơ của các bazơ chứa nitơ này, tương tự như nguyên tử nitơ trong các amin. Trong các hợp chất này thì nguyên tử nitơ không bị kết nối với nguyên tử hiđrô. Các ví dụ về các vòng thơm bazơ là pyridin hay quinolin. Một vài vòng còn chứa cả các nguyên tử nitơ bazơ và không bazơ, ví dụ imidazol và purin. Trong các điều kiện môi trường có tính axít thì các hợp chất này thu thêm prôton và tạo ra các cation thơm (ví dụ pyridinium).

Trong các vòng thơm chứa ôxy (O) và lưu huỳnh (S) thì một trong các cặp điện tử của các nguyên tử khác vòng góp phần vào hệ thống vòng thơm (tương tự như các vòng thơm chứa nitơ phi bazơ), trong khi cặp đơn thứ hai trải rộng trong mặt phẳng của vòng (tương tự như các vòng thơm chứa nitơ bazơ).

• Các nhân hương phương 4 cạnh kết hợp:

1. Benzocyclobuten

• Các nhân hương phương 5 cạnh và dạng kết hợp:

1. Pentalen


2. Furan


3. Benzofuran


4. Isobenzofuran


5. Pyrrol


6. Indol


7. Isoindol


8. Thiophen


9. Benzothiophen


10. Benzo[c]thiophen


11. Imidazol


12. Benzimidazol


13. Purin


14. Pyrazol


15. Indazol


16. Oxazol


17. Benzoxazol


18. Isoxazol


19. Benzisoxazol


20. Thiazol


21. Benzothiazol

• Các nhân hương phương 6 cạnh và dạng kết hợp:

1. Benzen


2. Naphthalen


3. Anthraxen


4. Pyridin


5. Quinolin


6. Isoquinolin


7. Pyrazin


8. Quinoxalin


9. Acridin


10. Pyrimidin


11. Quinazolin


12. Pyridazin


13. Cinnolin